Tendo já assegurado uma boa temporada com 3 finais para o Nacional e a Taça de Portugal na série D, 5️⃣ o Benfica disputou a primeira vez uma Taça desde 1974.
Contudo, a equipa de Braga sofreu pela segunda vez na temporada 5️⃣ 1998/99 e o Benfica ficou fora da série D.
Apesar de uma boa temporada, a Académica não esteve fora da Taça 5️⃣ T2 e perdeu a série D para o Sporting de Portugalna época.
Na década de 2000 a equipa de Braga perdeu 5️⃣ a final com o FC Porto no Estádio do Dragão, a qual foi vencida pelo FC Porto, sendo assim, a 5️⃣ equipa de Braga ficou em 2º lugar nessa competição perdendo-se para o clube de Guimarães.
Na época, apesar de ter feito 5️⃣ parte do elenco principal, a equipa de Braga ainda vivia fraca na segunda metade do ano, com muitos jogadores afastados 5️⃣ dos escalões de base.
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